Фильм рассказывает о случайной встрече трех молодых людей в Санкт-Петербурге, которая превращается в спонтанное путешествие. Это не просто прогулка по городу, а история о юности, моменте «здесь и сейчас» и встрече, изменившей всё. «Прогулка» запечатлела Петербург в его настоящем, бурлящем виде, без праздничных декораций.
Главные роли в картине сыграли на тот момент начинающие свою кинокарьеру актеры: Ирина Пегова, Павел Баршак и Евгений Цыганов. Для Пеговой это был дебют, а для Баршака и Цыганова — прорыв. Фильм определил их амплуа: Пегова — яркая героиня, Баршак — тонкий интеллектуал, Цыганов — молчаливый романтик. В фильме также снялась вся труппа «Мастерской Петра Фоменко» и Евгений Гришковец.
Сегодня, почти четверть века после выхода на экран, фильм открывает для себя уже новое поколение. В мире быстрых рилсов и экранных встреч он звучит особенно актуально — как редкая возможность прожить момент здесь и сейчас, наедине с городом и собой. «Прогулка» не потеряла актуальности — она просто стала восприниматься иначе, через опыт нового времени.