Сперва художник-солдат служил заместителем начальника ледового участка пути, а позже лично отвечал за отправку людей и грузов через Ладожское озеро. Его главной задачей было точно рассчитать, какую нагрузку выдержит лёд, принимая во внимание толщину льда, толщину и плотность снежного покрова, силу и направление ветра.

«Всё-таки движение по льду — это особая научная проблема. Этот вопрос изучается сейчас кровью. Тут по управлению гуляет уже целый ряд терминов: усталость льда, упругость, крупность, раповистость. Динамические удары, температурные удары и т. д. Это всё херовина. Трещины образуются от того, что неустойчив температурный режим. Лёд под снегом — это одно, а полоса открытого льда, по которому идут машины, соприкасаясь с холодным воздухом и вследствие механических усилий, трескается. И, как правило, вдоль дороги трещины. Поперечные — от динамических усилий. Поэтому совсем оголять лёд нельзя. Покров укатанного снега должен быть. Из трещин пар идёт. Сделали сводную таблицу грузооборота по продуктам и валовую, и таблицу погоды и толщины льда.

В зависимости от толщины льда, покрова снега, осадков, видимости, температуры, ветров соответственно менялся грузооборот».

Симон Аронович вёл записи тщательно и регулярно: он записывал в свой дневник каждую мелочь, историю каждого человека, встреченного им на Дороге жизни. Его записи уникальны — это единственная история не из самого Ленинграда, а с Ледяного пути, документирующая жизнь этой артерии блокадного города. Дневник Гельберга наполнен глубоким анализом происходящего, размышлениями на личные и гражданские темы, описаниями военной действительности.

«Всякий приказ, всякое уставное положение корректируется и определяется практикой. Видимо, и приказ № 0120 по Ленфронту не оправдал себя в условиях Ледяной дороги. Все едут с огнями, полным светом фар. Водители — это «дорожные бандиты», головорезы. Им всё нипочём. Отчаянный народ. Шпарят через трещины, сугробы, ропаки в тревогу под бомбами на повышенной скорости до 60 км. Позавчера один из этих гангстеров не остановился на сигнал регулировщика, тот его ранил из винтовки. Но движение в запрещённой зоне продолжил и груз доставил. Но мог его и потерять. А за это отвечает и он, и регулировщик. Оба кормят Ленинград. Оба рискуют. Вообще, наше дело — рисковать. Но рисковать с умом, с толком, а не бессмысленно. Вся Ледяная дорога — это непрерывный самоотверженный риск. Мы рискуем ежечасно и придумываем отговорки, нас оправдывающие».

За подвиг художник награждён орденом Красной Звезды.

Работы Симона Ароновича Гельберга — его ладожские наброски, эскизы, чертежи и таблицы — наследники передали в музей-заповедник «Прорыв блокады Ленинграда» в деревне Кобона. В 2015 году материалы увидели свет в формате альбома. Посмотреть альбом «Дорога жизни художника-солдата Симона Гельберга» можно в 3-й районной библиотеке Петроградской стороны и в двух филиалах библиотеки Маяковского: на Невском, 20 и на Литейном, 44.